Es ist das Jahr 1303, in dem dieser historische Streifzug wiederbelebt wird, da dort Chiclana als, von Cadiz unabhängiger, Ort gegründet wurde. Das Schriftstück, das die Abtretung Chiclanas durch den König Fernando IV an Don Alfonso Pérez de Guzmán (dessen Familie 1445 den Titel der„Herzöge von Medina Sidonia“) bestätigt, erlegt Letzterem bestimmte Bedingungen auf. Hauptsächlich war es die Verteidigung der Gemeinde gegenüber jeglicher Besetzung, die der Krone Kastiliens fremd war, sowie die Zone wieder aufleben zu lassen.
Man denkt, dass die städtebauliche Entwicklung von Chiclana ab dem Bau der Festungen begann, die damals errichtet wurden, um das Eindringen möglicher Invasoren über den Iro Fluss (der damals schiffbar war) zu verhindern.
Die Siedlung konsolidiert sich parallel zur Organisation der Landwirtschaft, die im XV Jahrhundert eine klare Expansion erlebt. Die Hautanbauten dieser Zeit waren Getreide und vor allem Weinreben, obwohl auch die Gemüsegärten und Oliven eine Bedeutung hatten.